同一商品同一住所の場合、2回目以降送料無料

「Aという商品を一回購入した。Aを2回目以降購入した時、配送先が1回目の注文と同じ住所であれば送料無料にする」ということは可能ですか?

同梱の兼ね合いで配達コストが低くなるので、お客様の負担を軽くしたいです。

ただ問題は、1回目の注文と2回目の注文で住所の同一性をチェックする部分です。

決済情報入力画面(チェックアウトページ)で、同一商品かつ同一住所だった場合動的に送料が0円になる挙動をどうすれば実現できるかが不明です。

動的ではなくとも、他にどういった挙動で2回目以降送料無料を実現できるのかあまり想像できておりません。

もし上記制御が可能な方法・サードパーティアプリがございましたら、ぜひご教示いただきたいです。